1. Co žere Gilberta Grapea
Ještě před romantickým Jackem z Titanicu DiCaprio mistrovsky ztvárnil retardovaného Arnieho. Bylo mu pouhých 18 a věřte nám - nevědět, že je to Leo, věříme, že jde o skutečně postiženého neherce. Ve filmu se objevil po boku tehdy už známého Johnnyho Deppa a Juliette Lewis, která se stala hvězdou jen rok na to - díky Takovým normálním zabijákům. Přesto on je to nejlepší, co snímek nabízí.
2. Letec
Ve skoro tříhodinovém životopisném dramatu Leonardo DiCaprio představoval milionáře, pilota, filmaře, stavitele a milovníka s obsedantně kompulzivní poruchou - Howarda Hughese. Do role se maximálně položil a věříte mu každý tik, každou slzu, každý pohled.
3. Nouzový východ
Tíživé drama o vyhořelém partnerském vztahu ho po letech svedlo na jedno plátno s Kate Winslet. Kate a Leo spolu zářili v Titanicu a jsou celoživotními přáteli. Přesto - nebo spíš právě proto - zahráli zoufalství a nenávist, které vytvářejí propast mezi jejich postavami, naprosto dokonale; pohltí vás to. Ocenění za tento film nakonec získala jen Kate.
4. Nespoutaný Django
Ďábelský majitel otrokářského ranče Calvin Candie byl díky DiCapriově výkonu úžasně démonický. Kuloáry se nese historka z nátáčení: v jedné scéně Candie rozbije skleničku. Leonardovi se sklo v ruce skutečně roztříštilo, jeho to ale vůbec nerozhodilo a hrál dál, jakoby se nechumelilo. Jeho zápal prý vyděsil i samotného mistra bizáru Tarantina.
5. Vlk z Wall Street
Film, který dal největší naději členům klubu „Oscar pro Lea“. DiCaprio znovu ztvárnil reálnou historickou postavu - burzovního bohéma a akciového zpustlíka Jordana Belforta. Zhýralého obchodníka vystřihl parádně, přesto mu zlatého panáka vyfoukl herecký kolega z „Vlka“, Matthew McConaughey. Ten ocenění získal za drama Klub poslední naděje.
6. Revenant - Zmrtvýchvstání
Nový snímek uznávaného režiséra Aljandra Gonzálese Iñárritu je hodně ambiciózní projekt. Příběh lovce, opuštěného v americké divočině, kterému nezbylo nic, než vlastní vůle, byl natáčen chronologicky a jen s minimálním využitím speciálních efektů. Mnoho herců, včetně DiCapria, se během natáčení vážně zranilo, rozpočet byl hodně překročen. Tak co myslíte, mohl by tenhle být konečně ten pravý?